Né Wyclef Jeannelle Jean, le 17 octobre 1972 à Croix-des-Bouquets, en Haïti, le futur chanteur émigre aux États-Unis à l’âge de dix ans et part vivre dans les lotissements de Brooklin’s Malborough rejoindre sa famille. C’est là qu’il rencontre Pras Michel qui sera son grand ami d’enfance, tant et si bien qu’ils s’autoproclameront cousins. Wyclef part poursuivre ses études dans le nord du New Jersey, où il commence la guitare et étudie le jazz à l’école secondaire (high school). Plus tard, il fait la connaissance de Lauryn Hill dans un sudio d’enregistrement, par l’intermediaire de Pras, qui est un ami d’école de Lauryn. Ils vont tous les trois créer le groupe The Tranzlator Crew en 1987, qui deviendra The Fugees au début des années 1990. Avec les Fugees, Wyclef Jean enregistre en 1994 l’album Blunted On Reality, puis en 1996,The Score.